北京时间10月16日，在上海大师赛的1/4决赛中，梅德韦杰夫以2-1击败汤米-保罗，成功晋级半决赛，成为连续两年进入这一阶段的选手。比赛首盘，梅德韦杰夫在第五局和第九局各完成一次破发，以6-3拿下。第二盘，他仅在第三局保住自己的发球局，汤米-保罗则表现强势，以6-1扳平局势。决胜盘中，梅德韦杰夫在第一局取得破发，并在第九局再次打破保罗的发球，最终以6-3赢得决胜盘，总比分2-1胜出，向半决赛进发。他将在半决赛中对阵霍达尔。
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